Советую попробовать.

Несмотря на то, что говорят, что самые крепкие отношения начинаются именно с дружбы, я склонна придерживаться другого мнения. По крайней мере НЕ с лучшей дружбы, ведь вы знаете друг друга как облупленные, а это не всегда способствует романтическим отношениям.
Я бы не советовала начинать отношения, особенно если ты не видишь его в качестве своего молодого человека, т.к. таким решительным шагом ты можешь не только убедиться в том, что это не твое, но и лишиться его как друга.

Если ты скажешь ему все как есть - он поймет. Сначала, возможно, отдалится и даже немного отстранится от тебя, но потом задумается, а готов ли он навсегда отказаться от общения с тобой только потому, что ты не видишь вас вместе?

Знаешь, как ни странно меня тоже Настя зовут))
И ситуация у меня была один в один
Сначала не хотела, потом попробовала - получилось))
Провстречались с ним 3 года) И это были самые интересные и длительные отношения у меня))

решать тебе, но удачи)

Я была в такой же ситуации, даже дважды.
С первым мы были весьма странными "друзьями". Я знала, что он меня любит, но всегда говорила ему "мы просто друзья", но я очень некрасиво поступала с ним, иногда позволяла себя обнимать и целовать, позволяла ему относится ко мне как к своей девушке, он терпел четыре года. Потом мы поругались, не общались год, потом встретились чисто случайно и началось все по новой. Мы попробовали встречаться. НИЧЕГО не получилось, потому, что мы слишком многое знаем друг о друге, и постоянное упоминание того "а я знаю что ты..." просто довело.
Второй раз в меня влюбился лучший друг, с которым мы дружим пять лет, но он никогда не настаивал на отношениях, он просто всегда говорил "я счастлив быть тебе другом, потому, что ты просто рядом со мной".
Поэтому начинать отношения с другом я не советую, как показывает практика (у моих подруг тоже были такие ситуации) это ни к чему хорошему не приведет...
Хотя, конечно, решать только Вам...