Ну, во-первых, попробуй задавать вопросы, на которые нельзя дать односложный ответ. Во-вторых, дай человеку возможность рассказать о себе, то есть покажи, что тебе интересно как он живет и чем занимается. А в-третьих - попробуй поднять какую-нибудь близкую ему философскую тему, по типу, как он считает, перестать есть мясо - это разумно или глупо .
 
Но хочу тебя так же предостеречь. Есть люди, которым достаточно, что ты просто горишь зеленым огоньком в его аське. Сама болтовня им не нужна. И молчание их не напрягает. На таких людей лучше не давить, требуя от них постоянного общения. Просто, в определенный момент, можно начать человеку "сильно мешать". И тогда ты увидишь, как он изменит статус в аське на "Не беспокоить!", а то и вовсе внесет тебя в игнор-лист.
 
Ну а хочешь развить с ним отношения - вам надо чаще бывать вместе. Даже молчаливая прогулка будет хорошим "укрепляющим" фактором. Удачи.