Ой не знаю. Я вот могу назвать себя общительным человеком, но при первой встрече вела себя очень глупо. Ну представь, что ты говоришь с подружкой, например. Сильно не анализируй разговор, непринужденность - важнейший компонент. Придумай пару типичных вопросов для начала. А дальше выплывут и другие темы, если повезет ;)

Помните, что одно из главных отличий общения с людьми, к которым вы привыкли и людьми, которых вы, так скажем, стесняетесь - это паранойя касательно смены темы.
Обратите внимание, что когда вы общаетесь скажем с подругой или родителями, темы сменяются одна за другой и вы как-то и не задумываетесь, насколько они связаны, в отличие от общения со смущающим вас человеком ...
Меняйте темы как хотите и будем вам счастье.

Да пусть он сам думает о темах разговора, он же парень.
Самое лучшее средство от разговорного ступора - это физическая деятельность, устраивающа обоих. Ну, что здесь могу посоветовать... Первое, что приходит на ум... Не, думаю, ты не из тех девушек, которые занимаются этим на первом свидании. Хотя я часто переоценивал девушек...
Еще вариант: зайдите в большой торговый центр и поиграйте там в прятки-догонялки. Весело же ж, поржать можно нормально.
О, можно зайцами поездить на электричках.
Можно дождаться вместе лета и пойти на озеро купаться.
В библиотеку пойдите и ведите себя там шумно - поржете над ботанами.
Пока снег еще есть, можно к трамваям поприцепляться. Только осторожно, а то свидание может плавно перейти в больницу. Но там тоже можно много занятий найти.
Да куча всего, можно было и самой подумать :р

Последний аноним жжет напалмом) Хотел бы я видеть ситуацию, когда девушка, вся такая из себя конфетка, выходит из универа навстречу улыбающемуся парню, ожидая, что он ее куда-то пригласит, а он такой ей: "А пошли к трамваям по прицепляемся, пока зима еще?")) Вот такие они, суровые пикаперы. Сражают девушек наповал.

Сегодня у автора прогулка, если она еще не прошла, то удачи ему.

Нууу это было высказывание, предположительно малолетнего адпета столь славного пикаперского движения , чья практика ограничивается поки, возможно в силу возраста или иных тайных причин лишь чтением форумов
Прятки-догонялки в торговом центре тоже порадовали

* пока, хотя "поки" тоже к месту