Как бы проще-то сказать.. Для начала осознай и прими для себя тот факт, что нет ничего позорного признаться кому-либо в своих чувствах. В чём, собственно, позор? В том, что у тебя нашлись силы рассказать человеку о своих чувствах? В этом нет ничего зазорного или плохого. Но это одна сторона. Другая заключается в том, что не стоит так сразу вываливать на человека такую информацию и ожидать от него встречных решений. Тут скорее нужно переступить себя и потихоньку намекать на то, что человек тебе симпатичен. Можно звать его гулять, найти общие темы(в наше время социальных сетей это куда проще, нежели 20 лет назад), гулять компаниями и так далее. И спустя некоторое время все будет ясно, будут отношения или нет.

P.S. Конечно же, ситуации бывают разные, как и люди. Свой совет я постарался построить на каких-то общих принципах. Ваши взаимоотношения с ним описаны не полностью, поэтому что-то конкретное сказать сложно. Но ясно одно, Вы ему не противны и он относится к Вам хорошо. Вы написали, что он иногда просится прогуляться вместе с Вами и вашей подругой. Возможно ему нравится одна из вас. Опять же, зависит от него самого. Возможно он застенчив и так проявляет внимание. В общем не буду делать дальнейший анализ ситуации и просто скажу - действуйте)