сначала пусть зарплату вдвое увеличит а то вдруг на пенсию уйдет.

Мне кажется, Вам стоит приглядятся к его поведению по отношению к Вам и понять, что, может быть, вы ему тоже нравитесь, а если нет ничего, то лучше не стоит признаваться, если чувства не сильны. Не делайте моих ошибок. Как-то так.

Для начала выясните, свободен ли он. Наверняка (если он гораздо старше) у него должна быть жена и дети. Если жены и подруги нет, а наличие детей не пугает (если есть), то для начала просто попытайтесь наладить более тесное ненавязчивое общение (признаваться с ходу не нужно), приходите чаще за консультацией по работе, с рабочими предложениями, идеями, просите совета, далее можно разговориться и о жизни, узнайте больше о его жизни, принципах, вкусах, смотрите на его реакцию, когда говорите о себе (слушает ли он вас с интересом или как-то рассеяно, спрашивает ли о вашей жизни), в общем нужно выяснить, интересуете ли вы его хоть немного как просто человек, а не сотрудник. А дальше, если вы видите, что интересуете его, но активные шаги он не предпринимает, можно и ненавязчиво пригласить куда-то, исходя из его интересов. Например, его интересует итальянское кино: придите и скажите: намечается показ классики итальянского кинематографа, вам, наверняка будет интересно, как вы смотрите на то, чтобы сходить туда. Если согласится, то в дальнейшем остальное уже исключительно его инициатива.