Я думаю, что в ситуации с татуировками ваше решение промолчать было разумным, ведь далеко не каждому приятно, когда незнакомый человек задает такие вопросы. А в ситуациях, когда что-то, сделанное другим человеком, заставляет чувствовать вас не комфортно, нужно уметь сказать. Самый примитивный пример: кто-то открыл настежь окно, а вам холодно. Здесь вы не должны молчать, нужно сказать об этом.
На счет машины вы можете спокойно спрашивать (конечно, не про грязь внутри и т.п.) . Это даже покажет водителю, что вы познавательный человек, что вам интересно, и ему будет не скучно вас везти. Если вы боитесь задать человеку вопрос, то поставьте себя на его место и представьте, что вам задан этот вопрос. Приятно ли вам будет отвечать на него? Обидит ли он вас? Если же, ничего негативного он не нанесет, смело спрашивайте! Собеседнику будет приятно, что вы можете поддержать беседу, что вы стараетесь быть общительной.