Предлагаю следующие действия. Если у парня есть страничка с соцсети, то можно для начала добавиться к нему в друзья, после добавить себе все его источники интересов (игры, приложения, группы и т.д.). Глядишь так и до переписки дойдёт, а там уж всё зависит от итога переписки.
Что касается нерешительности вообще, то есть такой способ. Например хочешь поздороваться, но даже и это не под силу, тогда нужно сделать следующее: Набираешь побольше воздуха в грудь, резко его выпускаешь, слегка сжимаешь руки в кулаки (но не боевая позиция)и почувствовав страх, вперёд. Необходимо сразу сломать эту преграду, если трудно с первого раза не беда, можно сделать несколько подходов. Главное пробовать, действовать и убрать из лексикона такие слова, как наверное, может быть и т.д. Дерзайте!!! Удачи!!!

Конечно же, не так, как сейчас сделали вы, начав с задворок, обошли все закоулки, а цель-то была вывести нас на парня. А его уже нет.
Выл другой путь, но там заборы с колючей проволокой под напряжением и злыми собаками, но зато прямой. И мы бы успели.

Был другой путь, но там...

Пффф уж поверь все куда проще, чем ты думаешь
подходи к любым компашкам, в случае чего они тебя забудут через неделю. знакомься с этим чуваком, ему может тоже одиноко, он сидит там и мечтает о тяночке. спрашивай, уж лучше ты сразу все прояснишь, чем потом опозоришься на незнании
расслабься и хватит нагонять драму