Не общайся с такими. В чем интерес долбиться в эту ледяную стену, из которой ни мыслей, ни новых тем? Если человек не хочет поддерживать диалог нормально, то и не надо. В мире есть много людей, выбери хорошего собеседника.

Может тебе стоит начать задавать открытые вопросы, на которые требуется развернутый полный ответ? Ну вроде так: Вместо "Как тебе экскурсия?" перестроить вопрос типа "Удиви меня, что же нового такого ты узнал на экскурсии? Только не говори, что у гида ноги волосатые!"Шучу. Верхний коммент прав: для начала найди хорошего собеседника и слушай, что он говорит. А где отмажется кратким ответом, проси так миленько, чтоб поделился по подробнее, задавая уточняющие вопросы.Только без фанатизма! Но если ты хочешь, чтоб тебя только слушали(или читали), то прости... я не знаю как их заставить к тебе проявить интерес.

Автор, а ты посмотри с другой стороны... может человек, которого ты хочешь вывести на разговор просто не хочет, может его устраивает сидеть и работать/учиться молча, может ему нравится то, что он делает и ты только отвлекаешь его. Достаточно быть доброжелательной, и когда человек сам захочет он сам с тобой заговорит... а так никто не обязан болтать без остановки только потому, что ты так хочешь или ты такая... все люди разные. У меня, например, от болтунов голова начинает пухнуть, т.к. на работу я прихожу работать, мне нравится то, чем я занята и меня раздражает когда кто-то постоянно меня что-то спрашивает или бубнит над ухом. Это совсем не значит, что я негативно отношусь, просто я люблю свою работу, я получаю от нее моральное удовольствие, а пустая болтовня меня напрягает. Поэтому, автор, переставай думать только о себе и своих потребностях... никто не обязан под тебя подлаживаться и делать как ты хочешь.

Дело в том, что терять контакты с этим человеком совсем не хочется. Уже затерялись однажды на 10 лет, а в детстве хорошо дружили. Мало того, инициатива к возобновлению общения, опять же, исходила не от меня.
Но с переписками с этим персонажем прям беда какая-то.


Нэо, уважаемая, во-первых, вы невнимательно прочитали текст поста.
А во-вторых, с чего вы взяли, что я "она"?

Все равно мне кажется, что в таких случаях лучше отступить, чем выбирать вопросы как сапёр шаги. Но если уж очень важный человек, можно спросить его прямо, о чем он хочет поговорить развернуто и хочет ли вообще. Ходит легенда, что однажды это у кого-нибудь сработает.

Автор, уважаемый, мне без разницы ты он или она... скажу еще вариант, может человек не умеет общаться перепиской, у меня, например, муж такой... но это не значит, что он не умеет общаться, при встрече и по телефону все норм. Советую созвониться оп скайпу/телефону и так пообщаться.