А сколько тебе лет-то?

Чего именно ты стесняешься? Боишься показаться глупым или смешным? Брось, тут нет ничего страшного. Наоборот все очень неинтересно.
И где ты хочешь познакомиться? В какой ситуации - на улице, в институте, в школе, в кафе, на пляже? Для каждой ситуации разные можно придумать возможности познакомиться.
Самое важное - не напрягать а как бы поддержать настроение. Можно поговорить о погоде о том, что она (девушка) милая, о том, что хотел бы пройтись с очаровательной девушкой...
И не расстраиваться, если она откажет в прогулке. Вполне может быть что она просто сама застеснялась. Не получится впервый раз, получится в третий. Удачи тебе.

В большинстве своем девушки не любят банальности, поэтому подойди и скажи:
Девушка, у вас такой красивый изгиб бровей, я просто сражен наповал! Не датите ли мне номер своего телефона, чтобы я мог каждый день присылать вам романтические смс-ки?

первый раз лучше знакомиться с другом который более уверен в себе ;) проверено на личном опыте :)